AROMATICIDADE
Aromaticidade
é a estabilidade especial dos compostos devido à conjugação cíclica de
ressonância. Esses compostos se assemelham ao benzeno.
O
conceito de composto aromático é estendido além dos diversos derivados do
benzeno (fenol, anilina, ácido benzoico, etc.), como ocorre com os derivados do
antraceno, naftaleno e fenantreno, que apresentam núcleos benzênicos
conjugados.
Exemplos de compostos aromáticos
heterocíclicos:
Além
dos compostos que contêm anéis benzênicos, outras substâncias recebem a
designação de aromáticas; contudo, algumas delas, aparentemente, têm pouca
semelhança com o benzeno.
As
principais características dos compostos aromáticos são: moléculas cíclicas,
alto grau de insaturação, excepcional estabilidade (baixos calores de
hidrogenação e de combustão), geometria molecular plana, nuvens cíclicas de
elétrons π deslocalizados abaixo e acima do plano da molécula, etc.
Para
saber se uma cadeia homocíclica, contendo ligações π, é ou não aromática,
usamos a Regra de Hückel*, baseada na mecânica quântica. Segundo essa regra,
“todos os compostos cíclicos planos ou quase planos, com 4n + 2 elétrons π
alternados, sendo ‘n’ um número inteiro, terão caráter aromático”.
*Erich Hückel, do
Instituto de Física Teórica de Stuttgart
NOMENCLATURA DOS ARENOS
Para
hidrocarbonetos aromáticos derivados do benzeno, a nomenclatura é feita da
seguinte maneira: utilizamos benzeno como nome de origem e os substituintes
como prefixos.
Quando
dois ou mais substituintes estão presentes, suas posições relativas podem ser
indicadas pelos prefixos orto-, meta- e para- (abreviados por o-, m- e p-) ou
por meio de números.
Se
mais de dois grupos estão presentes, indicamos suas posições somente por
números. Nesse caso, não é possível utilizar os prefixos orto-, meta- e para-.
No
exemplo a seguir, consideramos a cadeia alifática como a principal, por ser
mais complexa.
O
radical orgânico em que a valência livre está em um carbono sp3 é
frequentemente chamado de radical alquila, e aquele cuja valência livre se
situa em um carbono sp2 aromático é denominado arila.
ATENÇÃO! O grupo ou radical
benzil não se origina da saída de um hidrogênio do benzeno, mas da saída do
grupo metil do tolueno.
PROPRIEDADES
FÍSICAS E QUÍMICAS DOS HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
Em
termos de propriedades físicas comuns, como ponto de fusão, ponto de ebulição,
densidade e solubilidade, os arenos são muito semelhantes a outros
hidrocarbonetos. Entretanto, quando comparamos as propriedades químicas,
notamos que os arenos são menos reativos em relação a hidrocarbonetos que são
também insaturados, porém alifáticos. Os arenos não sofrem reações de adição ou
oxidação tão facilmente quanto os alcenos e alcinos.
ALCATRÃO DA HULHA
O
alcatrão da hulha é uma importante fração obtida da destilação seca ou pirólise
de um tipo de carvão mineral, a hulha ou carvão de pedra (80 a 90% de C). A
hulha é formada por uma mistura complexa de moléculas orgânicas, constituídas
predominantemente de estruturas aromáticas policíclicas, como mostrado a
seguir:
Depois de extraída, a hulha é aquecida na ausência de ar, para não pegar fogo, no processo de destilação seca. Resultam então quatro frações:
O
alcatrão da hulha obtido no processo anterior é submetido à destilação
fracionada e produz as seguintes frações:
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