Módulo 3 - Aula 44 - Isomeria plana

ISOMERIA

Se um químico necessita identificar uma substância líquida contida em um frasco, cujo rótulo apresenta a fórmula C₂H₆O, ele terá de realizar alguns testes, pois em Química Orgânica é muito comum substâncias diferentes apresentarem a mesma fórmula molecular, mas fórmulas estruturais diferentes. Essa propriedade é denominada isomeria, e dizemos que os compostos que a possuem são isômeros entre si. Veja que a fórmula C₂H₆O pode representar um álcool e um éter:

Isomeria é a propriedade que alguns compostos apresentam por possuírem a mesma fórmula molecular, porém fórmulas estruturais diferentes.

ISOMERIA PLANA

Tipo de isomeria em que as diferenças entre os isômeros são constatadas pela simples análise das fórmulas estruturais planas.

1) Isomeria de função

Tipo de isomeria plana em que os isômeros pertencem a diferentes funções.

Isomeria de função: Os isômeros possuem grupos funcionais diferentes.

2) Isomeria de cadeia

Tipo de isomeria plana em que os isômeros pertencem à mesma função, porém diferem em relação à classificação de suas cadeias carbônicas.

Isomeria de cadeia: Os isômeros pertencem à mesma função e têm cadeias carbônicas diferentes.

É bom saber...

·         Toda cadeia carbônica não ramificada, saturada ou insaturada (por ligação dupla), com quatro ou mais carbonos, possui pelo menos um isômero de cadeia ramificada.

·         Toda cadeia carbônica aberta, insaturada (com uma ligação dupla), com três ou mais carbonos, possui um isômero de cadeia fechada e saturada.

·         Toda cadeia carbônica aberta, insaturada (com uma ligação tripla), com três ou mais carbonos, possui um isômero de cadeia fechada e insaturada com uma ligação dupla.

Isomeria de posição

Tipo de isomeria plana em que os isômeros apresentam mesma função e mesma cadeia principal, porém diferem em relação à posição de uma insaturação, um grupo funcional ou uma ramificação.

Isomeria de posição: Os isômeros pertencem à mesma função, têm cadeias iguais e diferentes localizações de insaturações, grupos funcionais ou ramificações.

Isomeria de compensação ou metameria

Tipo de isomeria plana em que os isômeros pertencem à mesma função e possuem a mesma cadeia principal, porém, diferem em relação à posição de um heteroátomo.

Isomeria de compensação: Os isômeros pertencem à mesma função e apresentam grupos diferentes ligados ao heteroátomo.

Isomeria plana dinâmica ou tautomeria

Tipo de isomeria que ocorre devido à migração de um átomo (normalmente de hidrogênio), dentro da molécula de um determinado composto, ocasionando a alteração do grupo funcional.

A tautomeria também é chamada de isomeria dinâmica, pois os isômeros são convertidos um no outro indefinidamente, estabelecendo um estado de equilíbrio. Os isômeros que realizam a tautomeria são denominados tautômeros. Nesse equilíbrio, o tautômero mais estável é aquele que se encontra em maior concentração.

Os dois principais pares de tautômeros são:

Tautomeria: É um tipo particular de isomeria de função em que há a conversão dos isômeros.

Se deixarmos um enol em um recipiente, depois de certo tempo poderemos verificar o aparecimento de um aldeído ou de uma cetona, dependendo do enol em questão. Isso se deve à migração de átomos de hidrogênio, conforme verificamos anteriormente.

OBSERVAÇÃO

• Em aldeídos e cetonas que não possuem hidrogênios em carbonos a, não se observa o fenômeno da tautomeria.

* Enol ⇒ composto que possui como grupo funcional a hidroxila (–OH), ligada diretamente a um carbono insaturado por uma ligação dupla (hibridação sp²).