Os
ácidos carboxílicos são compostos que possuem como grupo funcional a carbonila
(C=O), ligada a uma hidroxila (–OH), e que se denomina grupo carboxila. A carboxila
pode ser representada por –COOH, ou ainda por –CO2H. Os ácidos
carboxílicos constituem a função orgânica que possui maior caráter ácido na
Química Orgânica.
Nomenclatura
IUPAC
A
nomenclatura de um ácido carboxílico é idêntica à de um hidrocarboneto. Apenas
deve-se iniciar o nome do composto com a palavra ácido seguida do nome da
cadeia principal e substituir a terminação -o do hidrocarboneto pela terminação
-oico. Para numerar a cadeia principal de um ácido carboxílico, deve-se começar
pelo carbono da carboxila. No caso de diácidos, triácidos, etc. deve-se,
apenas, acrescentar a terminação -dioico, -trioico, etc., ao nome do
hidrocarboneto com o mesmo número de carbonos.
Aplicações
São
compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos obtidos por reações de
neutralização com bases inorgânicas.
Reação de neutralização:
São
compostos derivados dos ácidos carboxílicos obtidos pela substituição do
hidrogênio da carboxila por um radical carbônico. A reação entre um ácido
carboxílico e um álcool (reação de esterificação) é uma das mais importantes
para a obtenção dos ésteres. Tais compostos possuem o grupamento funcional
carboxi.
NOMENCLATURA
IUPAC
A
nomenclatura de um éster é derivada da nomenclatura dos ácidos carboxílicos.
Deve-se apenas substituir a terminação -ico do ácido carboxílico pela
terminação -ato seguida da preposição de e do nome do radical ligado ao
oxigênio. Para numerar a cadeia principal de um éster, deve-se começar pelo
carbono do grupamento carboxi.
REAÇÃO
DE ESTERIFICAÇÃO
Um
dos principais métodos de síntese de ésteres é a reação de esterificação direta
ou esterificação de Fischer. Essa reação consiste em uma desidratação
intermolecular entre uma molécula de ácido carboxílico e uma molécula de
álcool, catalisada por ácidos inorgânicos fortes e concentrados, como HCl e H2SO4.
Essa
reação é reversível e, à temperatura ambiente, apresenta um rendimento da ordem
de 60%. Para aumentar o rendimento da reação, ou seja, deslocar o equilíbrio no
sentido dos produtos, deve-se, à medida que a água se forma, eliminá-la do
sistema. Isso pode ser feito pela adição de CaO, que ao reagir com a água
produz Ca(OH)2(s).
A
equação genérica que representa a esterificação é a seguinte:
A
reação de esterificação no sentido inverso é denominada hidrólise.
REAÇÃO
DE TRANSESTERIFICAÇÃO
Atualmente,
um tipo de reação de produção de ésteres tem recebido bastante destaque na
mídia, a transesterificação. Por meio dessa reação, é possível obter o
biodiesel.
A
reação de transesterificação consiste na reação entre um éster e um álcool
catalisada por ácidos ou bases fortes, que origina um novo éster e um novo
álcool.
A
equação genérica que representa a transesterificação é a seguinte:
O
biodiesel é um combustível renovável (biocombustível) e biodegradável, obtido,
comumente, a partir da reação de transesterificação entre um triacilglicerol,
de origem animal ou vegetal, e um álcool, na presença de um catalisador ácido
ou básico.
A
mistura dos ésteres formados é denominada biodiesel.
Os
álcoois mais utilizados na produção do biodiesel são o metanol e o etanol.
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