Álcoois,
fenóis e éteres podem ser considerados, sob o ponto de vista teórico, como
derivados da água. Isso quer dizer que eles são estruturalmente semelhantes a
ela, mas não podem ser necessariamente obtidos a partir dela. Para formar um
álcool, podemos trocar um hidrogênio da molécula de água por um radical em que
a valência livre esteja em um carbono sp3. Para obtermos um fenol,
substituímos, também, um hidrogênio da água, porém, por radical aromático. No
caso de um éter, os dois hidrogênios dessa molécula devem ser substituídos por
radicais orgânicos alifáticos e / ou aromáticos.
Compostos
que possuem como grupo funcional a hidroxila (—OH) ligada diretamente a um
carbono saturado. Os álcoois podem ser considerados compostos derivados dos
hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais hidrogênios por grupamentos
hidroxila.
Classificação
dos álcoois
Os álcoois podem ser
classificados em:
A) Quanto ao número de
hidroxilas
• Monoálcool: Possui
apenas um grupamento hidroxila em sua cadeia carbônica.
• Diálcool (glicol):
Possui dois grupamentos hidroxila em sua cadeia carbônica.
• Triálcool: Possui
três grupamentos hidroxila em sua cadeia carbônica.
• Poliálcool: Possui
mais de três grupamentos hidroxila em sua cadeia carbônica.
B) Quanto ao tipo de
carbono a que a hidroxila se encontra ligada
• Primários: A
hidroxila está ligada a um carbono primário.
• Secundários: A
hidroxila está ligada a um carbono secundário.
• Terciários: A
hidroxila está ligada a um carbono terciário.
Nomenclatura
IUPAC
A
nomenclatura de um álcool é formada substituindo-se a terminação -o do
hidrocarboneto de origem por -ol.
Nos
poliálcoois, utilizamos os prefixos di-, tri-, tetra-, penta- e seus derivados
antes do sufixo -ol.
A
hidroxila, como qualquer grupo funcional, tem prioridade sobre insaturações e
sobre grupos orgânicos no que se refere à numeração da cadeia principal.
Nomenclatura
usual
A
nomenclatura usual para monoálcoois inicia-se com a palavra álcool seguida do
nome do radical ligado à hidroxila com a terminação -ico.
Propriedades
físicas e químicas dos álcoois
O
grupo hidroxila é bastante polar e as moléculas dos álcoois são capazes de
realizar ligações de hidrogênio. Por esse motivo, os álcoois possuem pontos de
fusão e de ebulição muito maiores que os dos hidrocarbonetos homólogos. Os
álcoois de cadeia carbônica curta apresentam solubilidade expressiva em água.
Os
compostos pertencentes à função álcool são ácidos de Brönsted-Lowry tão fracos
que não manifestam tal acidez em soluções aquosas, na maioria das vezes. Outras
propriedades químicas dos álcoois serão discutidas posteriormente
Aplicações
dos álcoois
A
importância industrial dos álcoois é bastante vasta quando comparada com a dos
demais compostos oxigenados. Os álcoois são utilizados como matéria-prima para
obtenção de outros compostos, como fármacos e ésteres, solventes (de tintas e
vernizes, etc.), em perfumaria, em bebidas alcoólicas, como combustíveis, em
produtos de limpeza, como aditivos em alimentos, etc.
Compostos
que possuem como grupo funcional a hidroxila (—OH) ligada diretamente a um
carbono de um anel aromático. Os fenóis podem ser considerados compostos
derivados dos hidrocarbonetos aromáticos pela substituição de um ou mais
hidrogênios por grupamentos hidroxila.
O
caráter ácido dos fenóis é menos acentuado do que o dos ácidos carboxílicos,
porém maior que o dos álcoois.
Nomenclatura
usual e IUPAC
O
fenol mais simples é o hidroxibenzeno, que pode ser chamado, simplesmente, de
fenol.
Hidroxibenzeno ou fenol
Muitos
outros fenóis podem ser nomeados usando-se a palavra fenol como nome base,
precedido pelos nomes dos substituintes.
No
caso de polifenóis, podemos utilizar um sistema de nomenclatura muito
semelhante ao dos álcoois, ou então o prefixo hidroxi-.
Propriedades
físicas e químicas dos fenóis
Os
fenóis apresentam propriedades físicas comuns, como ponto de fusão, ponto de
ebulição, densidade e solubilidade, parecidas com as de álcoois
correspondentes. Por exemplo, o fenol comum é pouco solúvel em água, como seria
de se esperar também para um monoálcool com seis carbonos.
Os
fenóis são ácidos de Brönsted-Lowry e se ionizam em solução aquosa, originando
soluções ligeiramente ácidas, já que são ácidos fracos.
Um fenol é capaz de reagir com bases inorgânicas fortes, como o NaOH, originando sal e água. No entanto, os fenóis não reagem com solução de bicarbonato de sódio, como fazem outros ácidos.
Aplicações
dos fenóis
Os
fenóis são compostos que possuem uma gama enorme de aplicações. Entre as mais
importantes, podemos citar a fabricação de resinas, de corantes e de
explosivos. Devido à propriedade de coagularem as proteínas das bactérias, são
utilizados também como antissépticos (poderosos bactericidas).
São
compostos que possuem o oxigênio ligado a dois carbonos da cadeia (—O—; oxi)
como grupamento funcional. Os éteres podem ser considerados compostos derivados
dos hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por
radicais do tipo —OR ou —OAr (R = radical alifático e Ar = radical benzênico).
Nomenclatura
IUPAC
A
nomenclatura de um éter inicia-se a partir do nome do radical (cadeia de menor
número de carbonos) com a terminação oxi, adicionando-se o nome do
hidrocarboneto de origem (cadeia de maior número de carbonos).
Nomenclatura
usual
Inicia-se
com a palavra éter, seguida dos nomes dos radicais (em ordem de complexidade),
colocando-se no radical mais complexo a terminação -ílico.
Propriedades
físicas e químicas dos éteres
Os
éteres, apesar de serem compostos oxigenados, possuem propriedades físicas mais
parecidas com as dos hidrocarbonetos do que com as dos álcoois e as dos fenóis.
No caso dos éteres, as ligações intermoleculares podem ser as interações
dipolo-dipolo ou então as interações dipolo instantâneo-dipolo induzido; não há
possibilidade de formação de ligações de hidrogênio entre moléculas de éteres.
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