Aldeídos
e cetonas são estruturalmente semelhantes, uma vez que ambos são compostos
carbonílicos, isto é, apresentam a carbonila (C=O) como grupo funcional. A
diferença é que os aldeídos possuem um átomo de hidrogênio e um grupo alquil ou
aril ligados ao carbono da carbonila, ao passo que as cetonas possuem dois
grupos alquil ou aril ligados à carbonila. O aldeído mais simples, denominado
formaldeído, apresenta dois átomos de hidrogênio ligados à carbonila.
Compostos
que possuem como grupo funcional a carbonila (C=O) em um carbono primário, ou
seja, ligada a pelo menos um átomo de hidrogênio. Esse grupo funcional é
denominado aldoxila ou aldo-carbonila.
Nomenclatura
IUPAC
A
nomenclatura de um aldeído é idêntica à de um hidrocarboneto; apenas deveremos
substituir a terminação -o do hidrocarboneto pela terminação -al. Para
numerarmos a cadeia principal de um aldeído, devemos começar pelo carbono da
carbonila.
Nomenclatura
usual
Alguns
aldeídos podem ser nomeados empregando-se a palavra aldeído precedida pela
seguinte combinação: prefixo + infixo + sufixo –oico.
Compostos
que possuem como grupo funcional a carbonila (C=O) em um carbono secundário, ou
seja, ligada a dois átomos de carbono. Esse grupo funcional é também denominado
ceto-carbonila.
Nomenclatura
IUPAC
A
nomenclatura de uma cetona é idêntica à de um hidrocarboneto; apenas devemos
substituir a terminação -o do hidrocarboneto pela terminação -ona. Deve-se
numerar a cadeia principal de uma cetona, com 5 ou mais carbonos, começando-se
pela extremidade mais próxima do carbono da carbonila. No caso de dicetonas,
tricetonas, etc., devemos apenas acrescentar a terminação -diona, -triona, etc.
ao nome do hidrocarboneto com o mesmo número de carbonos.
Nomenclatura
usual
Citam-se
os nomes, em ordem alfabética ou de complexidade, dos radicais ligados à
carbonila e, em seguida, adiciona-se o termo cetona.
Nas cetonas, o carbono
vizinho à carbonila é denominado carbono α, o vizinho a esse, carbono β, que,
por sua vez, tem como vizinho o carbono γ e assim sucessivamente (seguindo o
alfabeto grego).
Nas
cetonas, o carbono vizinho à carbonila é denominado carbono α, o vizinho a
esse, carbono β, que, por sua vez, tem como vizinho o carbono γ e assim
sucessivamente (seguindo o alfabeto grego).
PROPRIEDADES
FÍSICAS E QUÍMICAS DE ALDEÍDOS E CETONAS
Aldeídos
e cetonas são semelhantes em suas propriedades físicas, mas diferentes em
muitas propriedades químicas. A carbonila é um grupo funcional bastante polar,
no entanto, as moléculas de aldeídos e cetonas não realizam ligações de
hidrogênio entre si. Em vez disso, realizam, principalmente, interações
dipolo-dipolo. Entretanto, os aldeídos e as cetonas podem fazer ligações de
hidrogênio com outras moléculas em que há hidrogênio com núcleo exposto, como a
água ou o etanol. Aldeídos e cetonas, em geral, possuem pontos de ebulição
menores que os de álcoois homólogos e maiores que os de éteres com o mesmo
número de carbonos na cadeia. Observa-se uma solubilidade em água considerável
para alguns compostos carbonílicos, especialmente os de cadeia curta.
Aldeídos
são bons redutores. Isso quer dizer que têm grande facilidade em sofrer
oxidação, que pode ser pelo oxigênio atmosférico ou mesmo por oxidantes fracos,
como o reativo de Fehling ou o reativo de Tollens (formação do espelho de
prata). As cetonas dificilmente reagem nessas condições.
Reativo de Fehling
O reativo de
Fehling corresponde a uma solução aquosa de Cu(OH)2 em NaOH e
tartarato de sódio e potássio. Contudo, a espécie química oxidante é o Cu(OH)2.
O teste é
positivo quando adicionamos o reativo de Fehling a uma amostra e ocorre a
precipitação de um sólido vermelho, o Cu2O. A equação genérica que
representa esse fenômeno é a seguinte:
R—CHO + 2Cu(OH)2 → R—COOH +
Cu2O(s) + 2H2O
Todas as
cetonas apresentam teste de Fehling negativo.
Reativo de Tollens
O reativo de
Tollens corresponde a uma solução amoniacal de AgNO3. Ao
dissolvermos o nitrato de prata em amônia, há a formação da espécie química
oxidante Ag(NH3)2OH.
O teste é
positivo quando adicionamos o reativo de Tollens a uma amostra e ocorre a
formação de prata metálica, que adere à parede do recipiente que contém a
amostra, formando um espelho de prata e liberando amônia. A equação genérica
que representa esse fenômeno é a seguinte:
R—CHO + 2Ag(NH3)2OH
→ R—COONH4 + 2Ag(s) + 3NH3(g) + H2O
Todas as
cetonas apresentam teste de Tollens negativo.
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