Hidrocarbonetos
alifáticos
FUNÇÕES ORGÂNICAS
As
substâncias orgânicas dividem-se em uma série de famílias diferentes, de acordo
com suas propriedades químicas. Quando utilizamos o termo função orgânica,
estamos nos referindo a um grupo de compostos com propriedades químicas
parecidas. Essas semelhanças de reatividade química podem ser associadas ao
fato de que os compostos pertencentes a uma determinada função orgânica
apresentam também partes semelhantes em suas estruturas moleculares, que são
denominadas grupos funcionais.
Uma
classe muito importante de compostos orgânicos são os hidrocarbonetos.
Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos
exclusivamente de carbono e de hidrogênio.
Existem
diversas categorias de hidrocarbonetos com propriedades químicas muito
diferentes. O esquema a seguir resume algumas dessas categorias.
NOMENCLATURA OFICIAL
(IUPAC) DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
No
passado, os compostos orgânicos eram nomeados de maneira não sistemática. Com a
descoberta de uma enorme quantidade desses compostos, foi necessária a criação
de um sistema de nomenclatura, ou seja, uma nomenclatura sistemática. Em 1882,
aconteceu em Genebra, na Suíça, uma reunião de químicos de toda parte para
criar um sistema de nomenclatura universal. O conjunto de regras dessa reunião
passou a ser conhecido como Sistema de Nomenclatura IUPAC – considerado o
sistema oficial. As principais regras de nomenclatura serão discutidas à medida
que se fizerem necessárias.
A
nomenclatura IUPAC de compostos de cadeia carbônica não ramificada (normal) é
formada por três partes:
Observação:
As
nomenclaturas etileno e acetileno são também aceitas, respectivamente, para o
eteno e para o etino.
Nomenclatura dos
hidrocarbonetos alifáticos de cadeia ramificada
Escolha
da cadeia principal escolhemos a cadeia principal de acordo com o seguinte
critério: a maior cadeia carbônica possível contendo as insaturações. Havendo
mais de uma possibilidade de cadeia principal, consideramos a que possuir o
maior número de ramificações.
Ramificações
As
partes hidrocarbônicas que ficam fora da cadeia principal são chamadas de
ramificações ou grupos orgânicos. Os grupos orgânicos são nomeados de modo
idêntico aos radicais livres originados a partir de hidrocarbonetos.
A
seguir, são mostrados alguns desses radicais e seus nomes.
Considerando
o exemplo anterior, podemos identificar alguns grupos orgânicos ligados à
cadeia principal.
Numeramos
agora a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima da ramificação.
Ao
construirmos a nomenclatura do composto, devemos citar primeiro os grupos
orgânicos em ordem alfabética. Havendo mais de um grupo do mesmo tipo,
colocamos os prefixos di, tri, tetra, penta e seus derivados, que não levamos
em consideração para efeito da ordem alfabética. Os prefixos sec- e tert- (ou
terc-) também não devem ser considerados para essa ordem. Após o nome dos
grupos, citamos a cadeia principal.
Para
o exemplo que vem sendo considerado, o nome é: 3-etil-2,5-dimetileptano
Como
podemos notar, a letra “h” foi retirada do prefixo hept-. O mesmo ocorre com o
prefixo hex-.
Cadeias insaturadas
No
caso de cadeias insaturadas, a insaturação (dupla ou tripla) deve estar contida
na cadeia principal. Em alguns casos, precisamos considerar uma cadeia
principal menor para incluir uma insaturação. No caso da numeração, a ordem de
prioridade é a seguinte:
dupla > tripla >
grupos orgânicos
Quando
há empate das insaturações, consideramos a numeração a partir da extremidade mais
próxima da ramificação.
Exemplo:
Hidrocarbonetos
alicíclicos
Devemos
numerar um anel, a partir da ramificação mais simples, no sentido horário ou
anti-horário, de maneira a obter os menores números para essas ramificações. A
ordem de citação das ramificações é idêntica àquela discutida para os
hidrocarbonetos de cadeia aberta.
No
caso de ligação dupla em anel, os carbonos da dupla devem receber,
obrigatoriamente, os números 1 e 2.
PROPRIEDADES
FÍSICAS E QUÍMICAS DOS HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS
Os
hidrocarbonetos possuem moléculas apolares ou praticamente apolares, já que as
ligações entre carbonos são apolares e as ligações C—H, por sua vez, têm pouca
polaridade. Dessa forma, as ligações intermoleculares mais importantes para
tais compostos são as interações dipolo instantâneo-dipolo induzido (forças de
London).
Alcanos
de cadeia linear com até quatro carbonos são gasosos a 25 ºC e 1 atm; já os que
apresentam de cinco a dezessete carbonos são líquidos e os com dezoito ou mais
são sólidos nas mesmas condições. Os hidrocarbonetos são praticamente
insolúveis em água e infinitamente miscíveis entre si.
Os
compostos formados apenas por ligações C—H e C—C costumam ser pouco reativos,
pois essas ligações são intensas. No caso da presença de ligações C=C e C≡C, a
reatividade química é bem maior, especialmente nas reações de adição e de
oxidação.
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