Módulo 2 - Aula 24 - Equilíbrio Químico

Módulo 3 - Aula 43 - Aminas, amidas e outras funções orgânicas

São compostos derivados da amônia, NH3, pela substituição de um átomo de H (ou mais) por grupos carbônicos, em que o(s) carbono(s) que se liga(m) ao nitrogênio é(são) saturado(s). As aminas podem ser classificadas em:
A) Aminas primárias: Nitrogênio ligado a apenas um átomo de carbono.
B) Aminas secundárias: Nitrogênio ligado a dois átomos de carbono.
C) Aminas terciárias: Nitrogênio ligado a três átomos de carbono.

As aminas são os compostos de maior caráter básico na Química Orgânica.

Nomenclatura IUPAC
A nomenclatura de uma amina é formada pelos nomes dos grupos ligados ao átomo de nitrogênio, em ordem de complexidade, sendo que o grupo mais complexo recebe a terminação -amina.


Compostos derivados dos ácidos carboxílicos por substituição da hidroxila de um nitrogênio, ou seja, o grupo funcional é constituído por um átomo de nitrogênio ligado a uma carbonila. Apesar de possuírem um átomo de oxigênio em seu grupo funcional, as amidas são consideradas compostos nitrogenados.
As amidas podem ser classificadas em:
A) Amidas não substituídas: Amidas em que o nitrogênio está ligado à carbonila e a dois hidrogênios.
B) Amidas N-substituídas:
● amidas monossubstituídas: Amidas em que o nitrogênio está ligado à carbonila e a um grupo carbônico;
● amidas dissubstituídas: Amidas em que o nitrogênio está ligado à carbonila e a dois grupos carbônicos.

Nomenclatura IUPAC
A nomenclatura de uma amida não substituída é derivada da nomenclatura dos ácidos carboxílicos. Deve-se substituir a terminação -ico do ácido carboxílico de origem pela terminação -amida. Na nomenclatura de uma amida N-substituída, escreve-se a letra N seguida do nome dos grupos ligados ao nitrogênio, um a um, em ordem de complexidade. Para numerar a cadeia de uma amida, deve-se começar pelo carbono do grupamento carbonila.



Fontes naturais das amidas
As amidas raramente são encontradas na natureza, sendo geralmente sintetizadas em laboratório.
São compostos orgânicos que apresentam o grupamento nitro (–NO2) ligado a átomo de carbono. Os nitrocompostos podem ser considerados compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio pelo grupamento nitro (–NO2).

Nomenclatura IUPAC
A nomenclatura de um nitrocomposto é formada antepondo-se o termo nitro- à nomenclatura do hidrocarboneto de origem. Entretanto, nos dinitros, trinitrocompostos, etc., deve-se apenas antepor os termos dinitro-, trinitro-, etc., ao nome do hidrocarboneto de origem. Para numerar a cadeia de um nitrocomposto, deve-se começar pela extremidade mais próxima do grupamento nitro.

Aplicações


São compostos derivados do ácido cianídrico, HCN, pela substituição de um átomo de H por grupos carbônicos alquila ou arila.

Nomenclatura IUPAC
A nomenclatura de uma nitrila é formada pelo nome do hidrocarboneto de origem com a terminação -nitrila.

Nomenclatura usual
A nomenclatura de uma nitrila é formada pelo nome do grupo funcional cianeto seguido da preposição de e do nome do grupo alquila ou arila ligado a esse grupamento funcional.



São compostos derivados do ácido isocianídrico, HNC, pela substituição de um átomo de H por grupos carbônicos alquila ou arila.

Nomenclatura IUPAC
A nomenclatura de uma isonitrila é formada pelo nome do hidrocarboneto que origina o grupamento alquila ou arila ligado ao grupamento funcional isocianeto (–NC) com a terminação -isonitrila.

Nomenclatura usual
A nomenclatura usual de uma isonitrila é formada pelo nome do grupo funcional isocianeto seguido da preposição de e do nome do grupo alquila ou arila ligado a esse grupamento funcional.


São compostos obtidos da desidratação intermolecular (acíclicos) ou intramolecular (cíclicos) dos ácidos carboxílicos.


Nomenclatura IUPAC
A nomenclatura de um anidrido é igual à nomenclatura do ácido carboxílico de origem, se o anidrido for simétrico (anidrido obtido a partir de moléculas de um único ácido carboxílico), trocando-se a palavra ácido pela palavra anidrido. Todavia, quando o anidrido é assimétrico, cita-se primeiramente o nome do ácido de menor cadeia carbônica.



São compostos derivados dos ácidos carboxílicos por substituição da hidroxila por cloro, ou seja, o grupo funcional é constituído de um átomo de cloro ligado a uma carbonila. Teoricamente, podemos considerá-los anidridos de ácidos carboxílicos e ácido clorídrico. Todavia, experimentalmente, essa reação direta não é verificada. A fórmula geral desses compostos é

Nomenclatura IUPAC

A nomenclatura de um cloreto de ácido é derivada da nomenclatura dos ácidos carboxílicos; deve-se citar o nome cloreto seguido da preposição de e substituir a terminação -ico do ácido carboxílico de origem pela terminação -ila. Para numerar a cadeia de um cloreto de ácido, deve-se começar pelo carbono do grupamento carbonila.


São compostos orgânicos que possuem pelo menos um halogênio ligado diretamente a um carbono da cadeia carbônica. Os halogênios serão representados genericamente por X (X = F, Cl, Br e I).

Nomenclatura IUPAC
A nomenclatura de um haleto orgânico é a mesma do hidrocarboneto de origem, considerando o halogênio como uma ramificação e não como um grupamento funcional. Assim, a ordem de importância para se numerar os carbonos da cadeia principal é insaturação > ramificação > halogênio. Na nomenclatura usual, usam-se as expressões cloreto de, brometo de, etc., seguidas do nome do grupamento orgânico ligado ao halogênio; (nome do halogênio) de (nome do grupo).




Fontes naturais dos compostos halogenados

Os haletos não são encontrados na forma livre na natureza. Geralmente, são produzidos em laboratório.



São compostos orgânicos derivados do ácido sulfúrico pela substituição de um grupamento hidroxila (–OH) por um grupamento orgânico.

Nomenclatura IUPAC
A nomenclatura de um ácido sulfônico é a mesma do hidrocarboneto de origem, precedida pela palavra ácido e com a terminação -sulfônico. Para numerar a cadeia de um ácido sulfônico, deve-se começar pelo carbono ligado ao grupamento SO3H.


Em Química, o prefixo -tio indica a substituição de um átomo de oxigênio por um átomo de enxofre. Assim, os tioálcoois ou tióis são compostos orgânicos semelhantes aos álcoois (que apresentam o grupamento funcional –OH) em que encontramos, no lugar dos átomos de oxigênio, átomos de enxofre (que apresentam o grupamento funcional –SH). Tais compostos também são denominados mercaptanas.


Nomenclatura IUPAC
A nomenclatura de um tioálcool é a mesma do hidrocarboneto de origem com a terminação -tiol. Para numerar a cadeia de um tioálcool, deve-se começar pela extremidade mais próxima ao carbono ligado ao grupamento –SH.

Nomenclatura usual
A nomenclatura usual de um tioálcool considera a nomenclatura do grupo alquila ou arila de origem, seguida da expressão mercaptana ou hidrogenossulfeto.





       São compostos que possuem o enxofre (–S–) como grupamento funcional. Os tioéteres podem ser considerados compostos derivados dos éteres pela substituição do átomo de oxigênio pelo átomo de enxofre.

Nomenclatura IUPAC
A nomenclatura de um tioéter inicia-se a partir do nome do grupo alquila ou arila (cadeia de menor número de carbonos), adicionando-se o prefixo -tio ao nome do hidrocarboneto de origem (cadeia de maior número de carbonos).

Nomenclatura usual
Inicia-se com a palavra sulfeto, seguida da preposição de e dos nomes dos grupos alquila ou arila (em ordem de complexidade).




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