QUÍMICA : Módulo 3 - Aula 36 - Introdução ao estudo da Química Orgânica

Introdução à Química Orgânica

HISTÓRICO

No início do século XIX, Berzelius definiu a Química Orgânica como a química dos compostos dos seres vivos, pois, de acordo com ele, somente os seres vivos possuiriam a força vital responsável pela produção de substâncias orgânicas. O Princípio da Força Vital começa a ser derrubado quando Wöhler, em 1822, sintetizou pela primeira vez um composto orgânico, a ureia, a partir do aquecimento do cianato de amônio, que é um composto inorgânico, conforme a equação a seguir:

A Química Orgânica, então, devia ser redefinida. Estudos de Lavoisier verificaram que todo composto orgânico era formado pelo elemento carbono. Então, a Química Orgânica, hoje, é definida como a química dos compostos do elemento carbono.

Algumas substâncias, apesar de possuírem carbono, não são orgânicas, são as substâncias de transição. Exemplos: C_grafite, C_diamante, cianetos, cianatos, carbonatos, bicarbonatos, etc.

Dessa forma toda substância orgânica possui átomos de carbono, mas nem toda substância que possui átomos de carbono é orgânica.

CARACTERÍSTICAS DO ELEMENTO CARBONO

Postulados de Kekulé:

1 ) O carbono é tetravalente

Os átomos de carbono apresentam quatro elétrons de valência e, assim, de acordo com o Modelo do Octeto, o carbono deve formar quatro ligações covalentes para alcançar configuração eletrônica de gás nobre. As quatro valências desse átomo são idênticas entre si.

2) O carbono forma ligações múltiplas

O carbono pode compartilhar um par de elétrons (ligação simples), dois pares de elétrons (ligação dupla) ou até três pares de elétrons (ligação tripla) com outro átomo.

4) O carbono forma cadeias

O átomo de carbono possui uma capacidade extraordinária de se ligar a outros átomos, formando cadeias carbônicas muito estáveis.

5) O carbono liga-se a diversas classes de elementos químicos

O carbono é dotado da capacidade de se ligar a elementos eletropositivos, como o hidrogênio, e a elementos eletronegativos, como o oxigênio.

Essas características explicam o motivo de o carbono ser capaz de formar um enorme número de compostos.

Carbono assimétrico

Quando um átomo de carbono está ligado a quatro grupos distintos, nós o chamamos de carbono assimétrico (antigamente denominado carbono quiral).

CLASSIFICAÇÕES DO ÁTOMO DE CARBONO

Quanto ao tipo de hibridização

As ligações entre os átomos de carbono podem ser simples – ligações sigma (s) – duplas – 1 ligação sigma (s) e 1 ligação pi (p) – ou triplas – 1 ligação sigma (s) e 2 ligações pi (p). Os átomos de carbono unidos por ligação simples sofrem hibridização sp³, por uma dupla ligação sofrem hibridização sp² e por tripla ligação ou duas duplas ligações sofrem hibridização sp.

Quanto ao número de carbonos ligantes

Em uma cadeia carbônica, um átomo de carbono pode ser classificado como:

• Primário – quando está ligado a, no máximo, um carbono.

• Secundário – quando está ligado a dois carbonos.

• Terciário – quando está ligado a três carbonos.

• Quaternário – quando está ligado a quatro carbonos.

FÓRMULAS QUÍMICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

Fórmula molecular – É a fórmula que indica apenas os elementos que formam os compostos orgânicos, bem como o número de átomos de cada elemento existente em uma molécula. Exemplos: C₆H₆, C₁₂H₂₂O₁₁ e CH₃Cl

Fórmula estrutural plana – Essa fórmula mostra a distribuição plana dos átomos que formam a molécula.

OBSERVAÇÃO

• Essa fórmula pode também ser escrita ocultando-se as ligações entre os átomos de carbono e de hidrogênio. Exemplo: CH₃—CH₂—CH₃

Fórmula estrutural espacial do tipo “traço” – Essa fórmula mostra a distribuição espacial dos átomos que formam a molécula, exceto os átomos de hidrogênio da cadeia carbônica ligados aos carbonos, pois os mesmos são ocultados.

OBSERVAÇÕES

1. Nesse tipo de representação, cada extremidade de um traço corresponde a um átomo de carbono.

2. Para se determinar o número de hidrogênios ligados a cada carbono, é só verificar quantas ligações cada um desses átomos está fazendo e subtrair de quatro unidades (o carbono é tetravalente).

3. Uma ligação insaturada, dupla ou tripla, é representada por dois e três traços, respectivamente, entre os carbonos.

CADEIAS CARBÔNICAS

Os átomos de carbono podem formar diferentes tipos de cadeias, que podem ser classificadas basicamente em:

1- Quanto ao tipo de cadeia carbônica:

2 - Quanto ao tipo de ligação:

3 - Quanto a presença ou não de heteroátomo:

4 - Quanto à disposição dos átomos de carbono na cadeia carbônica:

Benzeno

Benzeno é uma substância muito importante para os hidrocarbonetos aromáticos, pois ele é a base para a classe dos hidrocarbonetos.

Isto quer dizer que para que um composto seja classificado como hidrocarboneto aromático, é necessário que tenha pelo menos um anel ou núcleo benzênico. Ou seja, é preciso ter seis carbonos fazendo ligações químicas duplas e simples com mais seis hidrogênios.

O benzeno é o hidrocarboneto mais importante da química orgânica, cuja fórmula é representada por C₆H₆.